2009香港先生許家杰成功力壓票王陳偉洪,以“黑馬”姿態(tài)贏得“香港先生”美譽(yù),參與電影：2010年《72家租客》客串新一屆的香港先生,25日晚于電視城誕生,賽前貌不驚人的7號(hào)許家杰,擊敗賽前兩大熱門8號(hào)的李偉健及10號(hào)的吳云甫,連奪香港先生及盛年組冠軍；至于少年組方面,1號(hào)的陳偉洪以一面倒的姿態(tài)成為該組的冠軍。掀動(dòng)全城女士的《2009香港先生選舉》,無線依舊請(qǐng)來城中名媛,名模,女歌手及旗下女藝人到場任評(píng)判。包括郭秀云,Rosemary,官恩娜,鄭融等。鄭裕玲及楊千嬅伙拍剛加盟的前有線娛樂主播陳貝兒任司儀。比賽形式與過去4屆一樣,分開少年組及盛年組作賽,兩組候選香港先生先以必殺技及泳裝濕身作賽,少年組的1號(hào)陳偉洪于4位參賽者中鶴立雞群,兩個(gè)回合后獲915分與只得159分的3號(hào)陳子仁晉身兩強(qiáng)；相反共有8人的盛年組競爭較為激烈,賽前大熱門的10號(hào)吳云甫于頭兩回合,表現(xiàn)未見突出,最后只得53分而大熱倒灶,未能晉身4強(qiáng),反而賽前未被看好的7號(hào)許家杰及11號(hào)郭田葰卻表現(xiàn)出色,與5號(hào)田學(xué)維及8號(hào)李偉健進(jìn)入4強(qiáng)。之后6位香港先生以辯論來角逐少年組及盛年組的冠軍,少年組的陳偉洪及陳子仁辯論的是近期的熱門話題靚模,年僅18歲的陳偉洪是否過分緊張,連自己是贊成抑或反對(duì)也,但他卻以討好的樣子,最后也能成功奪得少年組的冠軍。至于盛年組方面,他們面對(duì)的問題是如何向相戀10年的嘟姐求婚,其中8號(hào)的李偉健卻以嘟姐舊愛呂方的歌《你令我快樂過》來向嘟姐求婚,但卻未能成功出位,最后擅長跳拉丁舞的7號(hào)許家杰,奪得盛年組冠軍。最后落選的參加者以過去天王天后的經(jīng)典舞步作復(fù)活戰(zhàn),最后由賽前大熱門8號(hào)李偉健翻生,再與陳偉洪及許家杰爭奪今屆香港先生的寶座。3人于決戰(zhàn)中大耍功夫,最后有舞蹈底子的7號(hào)許家杰再下一城,連奪盛年組冠軍及本屆香港先生。賽后,1號(hào)陳偉洪表示獲少年組冠軍已心情興奮,對(duì)未能奪香港先生他認(rèn)為自己可能只得18歲未夠成熟,評(píng)判鐘意成熟類型。7號(hào)許家杰獲獎(jiǎng)后泣不成聲,他表示因?yàn)楦杏X很傷感,因不舍其它的港男參賽者,本身做核數(shù)會(huì)計(jì)的他亦因獲獎(jiǎng)會(huì)考慮進(jìn)軍娛圈。2011年,許家杰參加湖南衛(wèi)視伊利巧樂茲《舞動(dòng)奇跡》節(jié)目,與2005年亞洲小姐劉雨欣組成水滴組合,進(jìn)入全國四強(qiáng),實(shí)力,人氣兼?zhèn)涞乃麄冋蚬谲姲l(fā)起挑戰(zhàn)。7月3日,《舞動(dòng)奇跡》的總決賽,在劉雨欣受傷的巨大壓力下,依舊表現(xiàn)出色,獲得季軍。2021年11月22日,參演電視劇《拳王》播出。2022年,參演電視劇《超能使者》。2023年3月6日,參演的警匪劇《隱形戰(zhàn)隊(duì)》在香港翡翠臺(tái)播出。許家杰宣傳活動(dòng)香港先生冠軍舞動(dòng)奇跡許家杰